Наиболее распространенная версия смерти Ричарда II гласит, что монарх умер от голода в заточении. Однако есть и другая. После свержения Ричарда граф Нортумберленд сделал официальный запрос в парламенте относительно того, как следует обращаться с низложенным королем. В ответ было решено, что Ричард должен содержаться в безопасном месте, где бы его не могли найти и вызволить оттуда его друзья и сообщники. Это решение было выполнено, однако поскольку он все еще оставался в живых, узурпатор не мог чувствовать себя на троне спокойно. И действительно, ряд заговоров и восстаний побудили Генриха пожелать Ричарду смерти. В соответствии с этим желанием один из тех убийц, которые всегда найдутся при любом дворе, готовый совершить самое ужасное преступление, отправился к месту заключения несчастного монарха, в замок Помфрет и вместе с 8 сообщниками ворвался в его апартаменты. Король, догадавшись, что они пришли с целью лишить его жизни, решил не отдавать ее даром, но продать по возможности подороже. Выхватив у одного из убийц секиру, он уложил четырех из них мертвыми к своим ногам, но в конце концов был убит также ударом секиры.

Некоторые историки считают, что причиной многих поступков короля Ричарда II было психическое заболевание. Например, высказывалось предположение, что Ричард был болен шизофренией. Помимо этого, была выдвинута гипотеза, что Ричард страдал нарциссическим расстройством личности и в последние годы жизни его контакт с реальностью значительно ослаб. Но возможно также, что, получив власть в очень юном возрасте (10 лет), Ричард был недостаточно подготовлен к этому, чем и объясняются некоторые особенности его поведения.

Второй законной женой Ричарда II стала дочь французского короля Карла VI – Изабелла Валуа. Интересно, что принцессе на момент свадьбы было всего 6 лет, и по причине ее юного возраста этот брак никогда не был завершен – Изабелла овдовела прежде, чем повзрослела достаточно для супружеских отношений.

Есть мнения, что Ричард II был гомосексуалистом. «За» этот факт говорит то, что король окружал себя фаворитами, а также был дважды женат, но не имел детей. Любовные страсти короля в конце концов настроили против него всю знать. Последней каплей стало очередное увлечение Ричарда молодым Робертом де Виром, которого монарх осыпал незаслуженными милостями. Специально для него Ричард ввел диковинный заморский титул: он даровал своему фавориту звание маркиза Дублинского. В 1386 г., эти владения преобразовались в герцогство Дублинское. Королевский любовник, известный своей жадностью и высокомерным поведением, также восстановил против себя всю английскую знать. Наиболее решительные аристократы объединились вокруг Генриха Болингброка, сына Джона Гонта, наследника Ланкастерских владений, и Томаса Мобрэя, герцога Норфолка. Возникла группа т. н. лордов-аппелянтов. Они потребовали от парламента импичмента для королевских дружков. В ответ де Вир собрал собственную армию и в 1387 г. встретился с противниками возле Редкот Бриджа в Оксфордшире. В последовавшем сражении королевский фаворит потерпел поражение и позорно бежал, бросив своих солдат. Он умудрился переплыть Темзу и скрыться. Известно, что в 1392 г. Роберт де Вир скончался, пронзенный клыками дикого кабана.

В юном возрасте Ричард II подавал большие надежды на то, что будет похож на своего отца: ему были свойственны молодая смелость и отвага. Он отличился во время масштабного восстания простолюдинов в 1381 г. под руководством Уота Тайллера. Король вместе с придворными были окружены повстанцами, и после того, как Тайлер был убит, возникла прямая угроза жизни короля. Но он не растерялся и крикнул повстанцам, что сам будет их вождем. Это привело восставших в замешательство, их ряды разделились на тех, кто поверил королю, и тех, кто хотел сражаться против него и дальше. Такая пауза позволила королевским рыцарям вклиниться в толпу, восстание было жестоко подавлено, а сам Ричард навечно проклят народом.

Поэт Джон Гауэр, современник Ричарда, писал, что он был «красивейшим из королей». И даже поэт Джон Лидгейт, будучи сторонником враждебной Ричарду партии Ланкастеров, тем не менее признавал, что Ричард был «очень красив». При этом авторы, описывая внешность монархов, больше говорят о женской «beautiful», а не мужской «handsome» красоте. Известно, что у Ричарда были густые и волнистые рыжевато-золотистые волосы. Он был довольно высок. Когда была вскрыта его гробница, выяснилось, что его рост составлял около 6 футов. По описанию одного из современников, у него было белое «женоподобное» лицо, которое иногда заливалось ярким румянцем.

Король Англии Ричард II, по мнению ряда историков, был первым английским королем, который свободно говорил на английском языке вместо французского. Кроме того, Ричард был первым английским монархом, для которого создавались прижизненные портреты.